今年年初，曹操之父曹嵩从琅邪回乡，途中被张闿所杀，这也是陈默的熟人，当年黄巾之乱以后，张闿及时归顺，在徐州任职，后来陶谦上任后，为了稳固自己的权益，提拔了一些将官，张闿便是其中之一。
不过张闿不是循规蹈矩的人，虽得了陶谦的看重，但却是自己带兵盘踞在琅琊一带，招兵买马，颇有割地称王的意思，跟泰山贼也颇有联系，只是要发展地盘，自然得有钱粮，曹嵩带着家财路过，张闿怎能不动心？
所以张闿带兵截杀了曹嵩，夺其家财，但之后才知道这是曹操他爹，自知闯了大祸的张闿，二话不说，卷了钱财带上亲信人马便跑了，但这笔账却被曹操算在了陶谦头上，为父报仇，这名义现在就算袁术想帮都不好出面，毕竟就跟曹操与陈默一般，他跟曹操打的兄，但曹嵩也算是他长辈，曹操现在要为父报仇，袁术这个时候真不好出手。
而关中今年大旱，曹操为了避免陈默来捣乱，还派人联络了马腾、韩遂，许诺了官职要二人出兵牵制陈默，至于刘表那里，蔡瑁是曹操同窗，当初曹操跟刘表结盟就是走的蔡瑁的路子，如今虽然两家反目，但蔡瑁还能安抚住刘表，所以曹操后方是相对安稳的。
一为报仇，二来也为扩展地盘，曹操这次打徐州，那理由绝对充分，而且陶谦也确实没有能力再来阻挡曹操，照着这个局势下去，拿下徐州，几乎是板上钉钉的事情。
但千算万算，曹操还是算漏了一些东西，他的后方并不稳。
当初兖州士人迎曹操入兖州，可不是为了让曹操作大，仅仅是为了让曹操帮他们驱逐黄巾而已，但曹操也不是什么任人拿捏的主，驱逐黄巾之后，势力迅速壮大，并且跟陈默一样，曹操同样明白士族过于强大的弊端，所以在兖州，曹操手段颇为强硬，为震慑兖州士人，杖杀边让。
这件事情，陈默也是知道的，其实也怨不得曹操，边让是名士，而且是大名士，当年何进见边让都是客客气气的，陈默的岳父蔡邕，对边让也颇为赞赏，其在文学上的修养绝对出色。
但边让也有很多名士的毛病，看出身论人，曹操就算当了兖州牧，在边让眼中，也还是宦官养子之后，不管你做的多大的官，该看不起就是看不起，而且这些情绪还直接表现在曹操面前，曹操当时也有立威震慑兖州士人的心思，边让也正好撞在了枪口上，被曹操杖杀。
当时陈默写信提醒过曹操，让他小心，这等于是把兖州士人都得罪了，曹操也确实做了一些准备，自己走后，曹昂、荀彧留守鄄城，程昱守东阿，又让大将于禁守元父，各县也都有自己安排的心腹在。
但这个时候，刘备来了，原本，刘备是接到陶谦和孔融的邀请，前来相助的，路上却遇到了陈宫，陈宫出计，若是刘备直接去徐州，未必是曹操的对手，但曹操此番大举出兵，兖州空虚，这个时候，刘备若能攻入兖州，断了曹操后路，徐州之围不战自解。
刘备漂泊半生，最想要的就是一块属于自己的地盘，更别说天子也在兖州，自己甚为汉室宗亲，自然不能眼瞅着让天子成为曹操的傀儡。
两人几乎一拍即合，当即便动身，趁着曹操不在，攻入了兖州，在陈宫和张邈等人的帮助下，就如同当初迎曹操一般，当地士人纷纷投效，加上刘备身边有两员猛将，一直打到鄄城才被曹昂和荀彧挡住，即便如此，曹操两年来辛苦打下的地盘，几乎都被刘备所占据，一下子，曹操几乎成了无根漂萍！
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